מכתבים ממוכר ותיק לבנו" של רוי לסטר ג'יימס הם אוסף מכתבים אישיים וכנים שנכתבו בשלהי המאה ה-20, בעיקר בשנות ה-20. הספר מתעד את התקשורת בין מוכר מנוסה לבנו שלו, האל, כאשר האב מעביר לו ידע וחכמה בנוגע למסלולי המכירות ולדרכים להתמודד בעולם העסקים. המכתבים מציגים את חוויות המחבר בתחום המכירות, ומדגישים הן את האתגרים והן את ההצלחות שנלווים למקצוע זה. בתחילת הספר מוצג האב, אשר מעניק עצות מתוך חוויותיו האישיות בתחום המכירות, ומסייע להאל לעבור את השלבים הראשונים שלו כמוכר חדש. במכתביו הוא מעודד את האל לנסות ליצור קשר עם כל הלקוחות הפוטנציאליים, ולא רק עם אלה שנראים המבטיחים ביותר. הוא מדגיש גם לקחים חשובים בנוגע לנחישות, ליכולת להתאקלם ולחשיבותן של מערכות יחסים חזקות בעסקים. כאשר האל משיב במכתבים על חוויותיו ועל האתגרים שהוא פוגש, תגובות האב משלבות בין עצות פרקטיות לסיפורים אישיים, ויוצרות סיפור מרתק שמשקף הן את האתגרים שבמקצוע המכירות והן את הקשר העמוק בין הורה לילד.