« You Can’t Win » de Jack Black est une autobiographie écrite au début ou au milieu des années 1920 et publiée pour la première fois en 1926. Elle retrace la vie de Black en tant que voleur et vagabond dans l’Ouest américain et canadien, de la fin des années 1880 au début des années 1900. À travers des récits vivants et personnels, Black explore le monde souterrain du vol de marchandises, de la effraction de coffres-forts et de la vie en prison, tout en examinant le crime, la dépendance, la justice pénale ainsi que les codes qui régissaient la communauté des hors-la-loi. Ces mémoires influents inspireront par la suite d’écrivains du mouvement Beat, dont William S. Burroughs.
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