"You can't win" karya Jack Black adalah otobiografi yang ditulis pada awal hingga pertengahan 1920-an dan pertama kali diterbitkan pada tahun 1926. Buku ini mengisahkan kehidupan Black sebagai pencuri dan gelandangan yang berpindah-pindah menumpang kereta api barang di wilayah Barat Amerika dan Kanada dari akhir 1880-an hingga awal 1900-an. Melalui kisah-kisah langsung yang hidup, Black mengulas dunia bawah tanah perjalanan menumpang kereta barang, pembobolan brankas, dan kehidupan di penjara, sembari mengkaji kejahatan, kecanduan, sistem peradilan pidana, serta kode etik yang mengatur komunitas para penjahat buronan. Memoar berpengaruh ini kelak menginspirasi para penulis Beat, termasuk William S. Burroughs.
Halaman Wikipedia tentang karya ini: en.wikipedia.org/wiki/You_Can%27t_Win_(book))