„דרכו של המשפט“ מאת אוליבר ונדל הולמס הבן הוא מסה משפטית שנכתבה בשלהי המאה ה־19, ובייחוד בסוף שנות ה־1800. יצירה אקדמית זו מעמיקה בטבעו ובתכליתו של המשפט כמערכת חיזוי להסדרת החברה, תוך הדגשת ההבחנה בין חובות משפטיות לעקרונות מוסריים. הולמס מבקש לבחון את המשפט לא כמערכת נוקשה של קודים מוסריים, אלא כמערכת של נבואות בדבר ההשלכות שאנשים עשויים להתמודד איתן בשל מעשיהם. במסה זו הולמס מבהיר כי המשפט עוסק ביסודו בחיזוי האופן שבו בתי המשפט יגיבו למעשים מסוימים, ומציג את החובות המשפטיות כחיזויים של תגובות חברתיות ולא כציוויים מוסריים. הוא בוחן בביקורתיות את הנטייה לכרוך יחד כללים משפטיים וערכים מוסריים, וטוען כי בלבול כזה מוביל לעיתים קרובות לפרשנויות שגויות בהנמקה המשפטית. באמצעות ניתוח מושגים כגון חוזים, עוולות וחובות משפטיות, הוא מדגים כיצד שפת המשפט עלולה להטעות את העוסקים בתחום אם מבינים אותה מבעד לעדשה מוסרית טהורה. בסופו של דבר, הולמס דוגל בגישה ברורה ואנליטית ללימוד המשפט, המעניקה עדיפות להשלכותיו המעשיות של המשפט על פני יסודותיו ההיסטוריים או האתיים, ומדגיש את אמונתו כי המשפט הוא מערכת דינמית המשקפת את צורכי החברה ואת מציאותה.